Home History
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/29 17:00 | IFK Hässleholm v Osterlen FF | L | 2-1 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/24 13:00 | Osterlen FF v Ariana FC | L | 0-1 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/15 12:00 | Räppe GOIF v Osterlen FF | D | 0-0 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/09 14:00 | Osterlen FF v FBK Balkan | W | 4-1 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/02 12:00 | FK Karlskrona v Osterlen FF | L | 2-1 |
| Sweden 1.div Södra | 2021/11/20 12:30 | Osterlen FF v IFK Malmö FK | D | 3-3 |
| Sweden 1.div Södra | 2021/11/13 12:00 | Qviding FIF v Osterlen FF | L | 2-0 |
| Sweden 1.div Södra | 2021/11/06 13:00 | Osterlen FF v Lindome GIF | L | 1-2 |
Away History
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/30 12:00 | Högsby IK v Asarums IF FK | L | 1-3 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/23 12:00 | FC Rosengård 1917 v Högsby IK | L | 2-0 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/15 13:00 | Högsby IK v Eslövs BK | L | 0-1 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/09 12:00 | IFK Berga v Högsby IK | L | 3-0 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2022/04/02 13:00 | Högsby IK v Kristianstad FC | W | 2-1 |
| Sweden 3.div Nordöstra Götaland | 2019/05/30 10:00 | Smedby AIS v Högsby IK | D | 4-4 |
| Sweden 3.div Nordöstra Götaland | 2017/06/06 13:00 | AFK Linköping v Högsby IK | W | 0-3 |