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| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Primavera Cup | 2019/10/30 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/03/31 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/11/18 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Viareggio Cup | 2017/03/15 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
Home History
| Viareggio Cup | 2022/03/16 14:00 | Bologna U19 v Apia L Tigers U19 | W | 10-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/12 14:00 | Bologna U19 v Genoa U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/09 15:00 | Bologna U19 v Juventus U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/05 12:00 | Spal U19 v Bologna U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/27 10:00 | Bologna U19 v Sampdoria U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/21 15:30 | Inter Milan U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/17 13:30 | Bologna U19 v Lecce U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 13:30 | Napoli U19 v Bologna U19 | W | 1-2 |
Away History
| Viareggio Cup | 2022/03/16 14:00 | Sassuolo U19 v Don Torcuato Viareggio Team | W | 10-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/14 11:00 | Lecce U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/10 15:00 | Torino U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/05 09:30 | Sassuolo U19 v Cagliari U19 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/26 14:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | W | 3-0 |
| Italy Primavera Cup | 2022/02/23 13:30 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/20 10:30 | Genoa U19 v Sassuolo U19 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/16 16:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | D | 1-1 |