Stadium: Center Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Monastir | 2023/06/05 08:30 | Alberto Odiseo Alvarado Berrospi v Filippo Mazzola | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Monastir | 2023/05/31 11:10 | Filippo Mazzola v Ryuki Matsuda | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/05/29 12:30 | Filippo Mazzola v Alessandro Coccioli | 6-2,4-6,10-8 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/16 13:00 | Giammarco Gandolfi v Tommaso Compagnucci | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/12 07:30 | Mert Alkaya v Giammarco Gandolfi | 6-3,5-7,5-10 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/11 09:30 | Guilherme Meale v Giammarco Gandolfi | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/06 11:00 | Giammarco Gandolfi v Marcello Serafini | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/30 13:35 | Oliver Crawford v Giammarco Gandolfi | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:00 | Daniel Bagnolini v Giammarco Gandolfi | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/02 11:35 | Mikalai Haliak v Giammarco Gandolfi | 7-5,7-5 |