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| Portugal Cup | 2023/09/10 14:00 | Pero Pinheiro v Caldas SC | L | 6-4 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2021/03/07 15:00 | Caldas SC v Pero Pinheiro | L | 0-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2020/12/06 11:00 | Pero Pinheiro v Caldas SC | L | 2-0 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2018/04/15 15:00 | Pero Pinheiro v Caldas SC | D | 1-1 |
| Portugal Campeonato Nacional | 2017/12/17 15:00 | Caldas SC v Pero Pinheiro | D | 0-0 |
Home History
| Portugal Liga 3 | 2023/09/30 15:00 | Sporting B v Caldas SC | W | 1-3 |
| Portugal Liga 3 | 2023/09/17 16:00 | Academica v Caldas SC | W | 0-1 |
| Portugal Cup | 2023/09/10 14:00 | Pero Pinheiro v Caldas SC | L | 6-4 |
| Portugal Liga 3 | 2023/09/03 16:00 | Caldas SC v Oliveira Hospital | D | 1-1 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/27 15:00 | Amora v Caldas SC | D | 2-2 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/19 17:00 | Caldas SC v Alverca | W | 1-0 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/13 17:00 | SU 1 Dezembro v Caldas SC | L | 3-2 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/08 19:30 | Caldas SC v Atletico CP Lisbon | D | 3-3 |
Away History
| Portugal Liga 3 | 2023/09/30 15:00 | Pero Pinheiro v Academica | L | 1-4 |
| Portugal Cup | 2023/09/24 14:00 | Uniao de Tomar v Pero Pinheiro | W | 1-2 |
| Portugal Liga 3 | 2023/09/17 16:00 | Oliveira Hospital v Pero Pinheiro | D | 1-1 |
| Portugal Cup | 2023/09/10 14:00 | Pero Pinheiro v Caldas SC | W | 6-4 |
| Portugal Liga 3 | 2023/09/03 16:00 | Pero Pinheiro v Amora | L | 2-3 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/26 19:00 | Alverca v Pero Pinheiro | L | 3-0 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/19 17:00 | Pero Pinheiro v SU 1 Dezembro | W | 2-0 |
| Portugal Liga 3 | 2023/08/13 17:00 | Atletico CP Lisbon v Pero Pinheiro | L | 2-0 |