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| Brazil Paulista Cup | 2023/09/09 19:00 | Gremio Prudente v Portuguesa Desportos | L | 1-0 |
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| Brazil Paulista Cup | 2023/09/09 19:00 | Gremio Prudente v Portuguesa Desportos | L | 1-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/09/03 13:00 | Portuguesa Desportos v Sao Caetano | W | 2-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/26 18:00 | Portuguesa Santista v Portuguesa Desportos | L | 1-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/19 20:00 | Portuguesa Desportos v EC Sao Bernardo | W | 1-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/12 20:00 | Portuguesa Desportos v São José dos Campos FC | D | 0-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/02 18:00 | Santo Andre SP v Portuguesa Desportos | W | 0-1 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/07/28 18:00 | Sao Caetano v Portuguesa Desportos | W | 0-1 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/07/22 20:00 | Portuguesa Desportos v Portuguesa Santista | W | 1-0 |
Away History
| Brazil Paulista Cup | 2023/09/09 19:00 | Gremio Prudente v Portuguesa Desportos | W | 1-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/09/03 13:00 | Sao Bento v Gremio Prudente | D | 2-2 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/26 19:00 | Gremio Prudente v Mirassol | W | 1-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/19 19:00 | Gremio Prudente v Marilia | L | 1-2 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/13 13:00 | Comercial FC v Gremio Prudente | W | 1-2 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/08/05 19:00 | Gremio Prudente v Noroeste | D | 1-1 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/07/29 19:00 | Gremio Prudente v Sao Bento | W | 3-0 |
| Brazil Paulista Cup | 2023/07/24 22:00 | Mirassol v Gremio Prudente | L | 1-0 |